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Bisbentiamine liposomale de qualité supérieure à 70 % - Formule de soutien de la neuropathie et de l'énergie cellulaire
Résumé du produit
La bisbentiamine liposomale à 70 % est une forme de bisbentiamine (disulfure d'O-benzoylthiamine) de haute pureté, encapsulée dans des liposomes. Ce dérivé synthétique de la thiamine (vitamine B1), liposoluble, est conçu pour une perméabilité membranaire et une biodisponibilité orale supérieures et est standardisé à une teneur en principe actif ≥ 70 %. La bisbentiamine est un dérivé de la thiamine O-benzoylé, lié par un pont disulfure, d'une masse moléculaire de 770,9 g/mol et d'un LogP de 5,59. Ceci lui permet une diffusion passive à travers l'épithélium intestinal et la barrière hémato-encéphalique, contrairement aux sels de thiamine hydrosolubles (LogP ≈ -3,0) dont le transport dépend d'un transporteur saturable.Les précurseurs liposolubles de la thiamine, tels que la bisbentiamine, présentent une biodisponibilité bien supérieure à celle de la thiamine pure et sont donc plus adaptés à des fins thérapeutiques.La bisbentiamine est efficacement convertie en thiamine diphosphate (TDP) active dans les érythrocytes et les tissus, soutenant l'activité de la transkétolase dans la voie des pentoses phosphates et le Métabolisme énergétique du tissu nerveux. La bisbentiamine est soluble en fonction du pH : elle se dissout facilement en milieu acide et faiblement à pH neutre. De plus, elle est intrinsèquement résistante à la dégradation par la thiaminase.Cependant, la bisbentiamine native présente des difficultés de formulation, notamment une solubilité dépendante du pH et une dispersibilité aqueuse limitée. L'encapsulation liposomale au sein d'une bicouche phospholipidique permet de pallier ces limitations en protégeant la bisbentiamine d'une dégradation prématurée lors du transit digestif et en facilitant une délivrance cellulaire efficace. Cette poudre dispersible dans l'eau convient aux gélules, aux boissons fonctionnelles et aux formulations nutritionnelles ciblant la supplémentation en vitamine B1, la santé nerveuse et le métabolisme énergétique cellulaire. Chaque lot est standardisé par HPLC et soumis à des contrôles de qualité afin de garantir sa pureté, son identité et sa teneur en bisbentiamine.
Encyclopédie de la bisbentiamine — Contexte scientifique
La bisbentiamine (CAS 2667-89-2), également connue sous le nom de disulfure d'O-benzoylthiamine, dibenzoylthiamine, bentiamine ou dérivé disulfure de vitamine B1, est un dérivé synthétique liposoluble de la thiamine (vitamine B1) de formule moléculaire C₃₈H₄₂N₈O₆S₂ et de masse moléculaire 770,92 g/mol.La bisbentiamine est chimiquement caractérisée comme un disulfure d'O-benzoylthiamine constitué de deux fragments thiamine liés par un pont disulfure, avec des groupes benzoyle estérifiés en position O. Elle se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline, avec un point de fusion de 141–147 °C et une pureté de 98,0–102,0 % sur matière sèche..
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| N° CAS | 2667-89-2 |
| Numéro EINECS | 220-190-0 |
| Formule moléculaire | C₃₈H₄₂N₈O₆S₂ |
| Poids moléculaire | 770,92 g/mol |
| Nom IUPAC | [(E)-4-[(4-Amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl-formylamino]-3-[[(E)-2-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl-formylamino]-5-benzoyloxypent-2-én-3-yl]disulfanyl]pent-3-ényl]benzoate |
| Synonymes | Bentiamine, DBT, Dibenzoylthiamine, Dibenthiamine, O,S-Dibenzoylthiamine |
| Apparence | Cristaux blancs ou poudre cristalline |
| Point de fusion | 141–147°C |
| LogP | 5.59 |
| Solubilité | Dépendance au pH : facilement soluble en milieu acide, peu soluble à pH neutre ; soluble dans le DMSO (~100 mg/mL) et le chloroforme |
| Catégorie thérapeutique | Dérivé de la vitamine B1 (JAN/INN) |
La bisbentiamine représente une approche fondamentalement différente de la supplémentation en thiamine par rapport aux sels de thiamine hydrosolubles classiques. Ces derniers (par exemple, le chlorhydrate de thiamine, le nitrate de thiamine) dépendent de mécanismes de transport actif saturables et limités par la vitesse pour leur absorption intestinale. À mesure que la dose augmente, ces transporteurs se saturent et l'efficacité d'absorption diminue.
La bisbentiamine remédie à cette limitation majeure des sels de thiamine classiques : leur faible liposolubilité et la saturation du transport par transporteur. Sa structure O-benzoylée, liée par des ponts disulfure, permet une diffusion membranaire passive, une biodisponibilité orale supérieure et une résistance intrinsèque à la dégradation par la thiaminase.La bisbentiamine est un dérivé du disulfure d'O-benzoylthiamine ou de la vitamine B1. Les précurseurs liposolubles de la thiamine, tels que la bisbentiamine, présentent une biodisponibilité bien supérieure à celle de la thiamine pure et sont donc plus adaptés à des fins thérapeutiques..
Le LogP de 5,59 assure une pénétration passive de la barrière hémato-encéphalique, contrairement au LogP d'environ -3,0 pour le chlorhydrate de thiamine.La bisbentiamine est une prodrogue lipophile de la thiamine dont la solubilité dépend du pH et dont la biodisponibilité est régulée par le type d'alimentation, le moment de l'administration, l'acidité gastrique et la formulation..
La bisbentiamine est une prodrogue qui, après absorption orale, est convertie en thiamine active (vitamine B1) dans l'organisme. Suite à son administration orale, la bisbentiamine est absorbée et convertie en thiamine libre, laquelle est ensuite phosphorylée en thiamine diphosphate (TDP), la forme cofacteur active de la vitamine B1. Le TDP est nécessaire à l'activité de la transkétolase dans la voie des pentoses phosphates, de la pyruvate déshydrogénase dans le métabolisme des glucides et de l'alpha-cétoglutarate déshydrogénase dans le cycle de Krebs. Ces réactions enzymatiques sont essentielles à la production d'énergie cellulaire, notamment dans le tissu nerveux, dont les besoins énergétiques sont élevés.
La bisbentiamine augmente la suppression de la douleur au niveau de la moelle épinière dorsale et diminue les réponses des nerfs cérébraux à la douleur.Il est indiqué pour les névralgies, les douleurs musculaires, les douleurs articulaires, les névrites périphériques et les paralysies nerveuses périphériques, démontrant ainsi son potentiel thérapeutique pour les affections neurologiques.La bisbentiamine a également été étudiée pour son rôle dans le soulagement de la raideur des épaules et des douleurs lombaires, ce qui soutient son utilisation dans les applications musculo-squelettiques et neurologiques.
La bisbentiamine est intrinsèquement résistante à la dégradation par la thiaminase, ce qui la rend stable dans les systèmes biologiques où les enzymes thiaminases détruiraient autrement la thiamine hydrosoluble.Cette résistance garantit que les groupements thiamine actifs atteignent les tissus cibles intacts et sont efficacement convertis en TDP actif.
Malgré ses avantages par rapport à la thiamine hydrosoluble, la bisbentiamine native présente des difficultés de formulation. Sa solubilité dépend du pH : elle se dissout facilement en milieu acide et mal à pH neutre, ce qui influe sur sa vitesse de dissolution et son absorption.La biodisponibilité de la bisbentiamine est régulée par le type d'alimentation, le moment de l'administration, l'acidité gastrique et la formulation. Son ampleur et sa vitesse diminuent significativement lors d'une administration préprandiale et tendent à diminuer lors d'une administration postprandiale, comparativement à une administration entre les repas et pendant le jeûne..
L'encapsulation liposomale pallie ces limitations grâce à une bicouche phospholipidique qui protège la bisbentiamine lors du transit digestif et améliore sa dispersibilité aqueuse. Les systèmes d'administration liposomale garantissent une meilleure absorption et une biodisponibilité accrue des substances actives grâce à la valeur ajoutée du vecteur liposomal, comparativement aux formes libres et aux autres vecteurs pharmaceutiques conventionnels tels que les comprimés, les suspensions et les gélules.
L'encapsulation liposomale de la bisbentiamine offre un mécanisme d'administration fondamentalement différent des formes conventionnelles. La bicouche phospholipidique entoure la molécule de bisbentiamine, formant une enveloppe protectrice qui améliore sa stabilité, sa dispersibilité et son absorption cellulaire. Ce système d'administration :
Protège la bisbentiamine de la précipitation induite par le pH dans le milieu neutre à alcalin de l'intestin grêle
Transforme la bisbentiamine peu soluble dans l'eau en une poudre dispersible dans l'eau
Améliore l'absorption cellulaire par fusion membranaire et voies dépendantes des lipides
Assure une libération prolongée pour une élévation prolongée des concentrations intracellulaires de TDP
Complète la capacité intrinsèque de pénétration de la barrière hémato-encéphalique de la bisbentiamine
La bisbentiamine est indiquée pour la prévention et le traitement de la carence en vitamine B1, de l'encéphalopathie de Wernicke et du béribéri, ainsi que lorsque la carence en vitamine B1 ou un trouble métabolique est impliqué dans les névralgies, les douleurs musculaires, les douleurs articulaires, les névrites périphériques et les paralysies nerveuses périphériques.Les précurseurs liposolubles de la thiamine, tels que la bisbentiamine, ont guéri de nombreux patients atteints d'une carence en vitamine B1 entraînant une neuropathie béribérienne et une encéphalopathie de Wernicke..
Une étude comparative a évalué les variations de la concentration sanguine, de l'excrétion urinaire et des taux d'enzymes après injection intraveineuse de bisbentiamine par rapport au chlorhydrate de thiamine. Les résultats ont montré que la bisbentiamine induisait des concentrations sanguines plus élevées et plus prolongées que le chlorhydrate de thiamine, mais un taux d'excrétion urinaire plus faible, indiquant une meilleure rétention de la vitamine active dans l'organisme..
Une étude pharmacocinétique a examiné de manière systématique les effets de l'alimentation sur la biodisponibilité de comprimés et d'une suspension expérimentaux contenant de la bisbentiamine, en mesurant l'excrétion urinaire de thiamine chez l'homme. L'étude a démontré que l'ampleur et la vitesse de la biodisponibilité diminuaient significativement lors d'une administration préprandiale et tendaient également à diminuer après les repas, comparativement à une administration entre les repas et à une administration à jeun.Ces résultats appuient la recommandation clinique de prendre la bisbentiamine après les repas pour une absorption optimale.
La bisbentiamine est rapidement absorbée après administration orale. Elle induit une concentration plasmatique initiale de thiamine libre plus faible que la thiamine administrée par voie intraveineuse, mais assure une libération prolongée grâce à un effet de réservoir dans les érythrocytes.Ce profil pharmacocinétique à libération prolongée est particulièrement avantageux pour le tissu nerveux, qui nécessite une disponibilité continue de thiamine pour le Métabolisme énergétique et la conduction nerveuse.
La bisbentiamine est un candidat prometteur sur le plan scientifique pour le traitement de la neuropathie diabétique. Grâce à un profil pharmacocinétique amélioré, elle pourrait offrir des bénéfices thérapeutiques en cas de prédiabète et de neuropathie à un stade précoce, et potentiellement prévenir des lésions nerveuses irréversibles..
La bisbentiamine présente un profil de sécurité favorable. En pratique clinique, aucun effet indésirable grave n'a été rapporté. Au Japon, la bisbentiamine est classée comme médicament en vente libre de troisième classe, ce qui témoigne d'un profil de sécurité bien établi pour son utilisation sans ordonnance.La Pharmacopée japonaise précise que la bisbentiamine, une fois séchée, contient 98,0 à 102,0 % de C₃₈H₄₂N₈O₆S₂, garantissant ainsi une qualité et une pureté pharmaceutiques..
Statut réglementaire :
JaponLa bisbentiamine est approuvée comme ingrédient pharmaceutique (DCI/JAN) et est classée comme médicament en vente libre de troisième classe. Elle est disponible sous la marque Beston pour la supplémentation en vitamine B1 et le traitement des affections liées à une carence en thiamine..
TaïwanLa bisbentiamine est disponible en association avec d'autres vitamines B pour traiter les névrites, les polynévrites, le béribéri et les affections liées à une carence en vitamine B1..
Normes mondialesLa bisbentiamine est répertoriée dans la Pharmacopée japonaise avec une spécification de pureté de 98,0 à 102,0 %. Ce produit est disponible en qualité pharmaceutique pour la recherche et le développement de formulations.
Précautions:Les personnes présentant une hypersensibilité connue à la thiamine ou à ses dérivés doivent éviter toute supplémentation. Les femmes enceintes ou allaitantes et les enfants doivent consulter un professionnel de santé avant utilisation. L’innocuité à long terme d’une supplémentation à forte dose de dérivés de la thiamine n’a pas été pleinement établie.
Les protocoles d'essais doivent respecter les normes internationales, notamment l'USP, la Pharmacopée européenne et le Codex Alimentarius FAO/OMS. Les formulateurs doivent vérifier les exigences réglementaires locales avant la mise sur le marché.
Ce produit est destiné à la recherche, aux applications nutraceutiques et à l'alimentation fonctionnelle. Il n'est pas destiné à diagnostiquer, traiter, guérir ou prévenir une quelconque maladie.
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