99 $/kg
Description détaillée du produit
Le L-tryptophane liposomal à 80 % est un ingrédient de qualité supérieure pour compléments alimentaires, fournissant du L-tryptophane grâce à un système d'administration liposomale avancé. Le L-tryptophane (CAS 73-22-3), également connu sous le nom d'acide (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque ou acide L-2-amino-3-indolylpropanoïque, est un acide aminé aromatique protéinogène essentiel de formule moléculaire C₁₁H₁₂N₂O₂ et de masse moléculaire 204,23 g/mol. Il se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, au goût légèrement amer, et sa solubilité dans l'eau est de 11,4 g/L à 25 °C.
Le L-tryptophane est l'un des neuf acides aminés essentiels chez l'homme et le moins abondant dans la plupart des protéines alimentaires. Il est précurseur de la biosynthèse de la sérotonine (5-HT), de la mélatonine et de la kynurénine, et sert également de précurseur à la synthèse de la niacine (vitamine B3). Le L-tryptophane est un acide aminé neutre de grande taille (AAN-GT) et entre en compétition avec d'autres AAN-GT — notamment la leucine, l'isoleucine, la valine, la phénylalanine et la tyrosine — pour son transport à travers l'épithélium intestinal et la barrière hémato-encéphalique via le transporteur d'acides aminés de type L (LAT1). Environ 95 % du tryptophane alimentaire est métabolisé par la voie de la kynurénine, tandis qu'environ 1 à 2 % seulement est converti en sérotonine dans le cerveau.
Le L-tryptophane conventionnel présente des difficultés de formulation importantes. En tant qu'acide aminé neutre de grande taille, il entre en compétition avec d'autres acides aminés neutres à longue chaîne (AANLC) pour le transport à travers l'épithélium intestinal et la barrière hémato-encéphalique. Le rapport L-tryptophane/autres AANLC dans le plasma détermine la fraction qui atteint le système nerveux central. De plus, le L-tryptophane libre subit un métabolisme et une élimination rapides, ce qui limite sa biodisponibilité systémique.
L’encapsulation liposomale offre quatre avantages essentiels :
1. Stabilité et rétention amélioréesLes liposomes polymérisés encapsulant le L-tryptophane ont permis de retenir environ 80 % de l'acide aminé après 24 heures, contre seulement 20 % pour les formulations présentant une efficacité d'encapsulation moindre. Cette capacité de rétention élevée garantit une délivrance efficace de l'acide aminé aux tissus cibles.
2. Protection contre le transport concurrentiel— L’encapsulation liposomale contourne la voie de transport compétitive des LNAA en utilisant des mécanismes d’absorption médiés par les lipides, assurant une livraison efficace du L-tryptophane aux cellules cibles indépendamment du rapport LNAA dans le plasma.
3. Cytocompatibilité et sécurité— Les effets cytotoxiques étaient faibles en présence de liposomes polymérisés, avec un pourcentage maximal de mortalité cellulaire de 30 % dans les études d'activité métabolique Caco-2, démontrant la biocompatibilité du système d'administration liposomale.
4. Libération prolongée pour un soutien équilibré de la sérotonine— L’administration liposomale assure une libération prolongée qui maintient des niveaux stables d’acides aminés plasmatiques, favorisant une synthèse équilibrée de la sérotonine plutôt qu’un pic aigu suivi d’une baisse rapide.
| Champ | Détails |
|---|---|
| Nom du produit | L-tryptophane liposomal 80% |
| N° CAS | 73-22-3 |
| Ingrédient actif | L-tryptophane |
| Méthode d'analyse | HPLC en phase inverse (RP-HPLC) avec colonne C18 et détection UV à 220 nm sans dérivatisation ; phase mobile eau/acétonitrile avec acide trifluoroacétique ; validée avec un taux de récupération de 99,43 % ± 2,45 % (RSD 0,03 %), une limite de détection (LOD) de 1,48 × 10⁻³ mg/mL, une limite de quantification (LOQ) de 4,50 × 10⁻³ mg/mL et une linéarité R² = 0,99956. Méthode de titrage USP : dissolution dans l’acide formique et l’acide acétique glacial, titrage avec une solution d’acide perchlorique 0,1 N VS, le point final étant atteint lorsque la coloration bleue disparaît complètement. |
| Pureté | ≥ 80 % de L-tryptophane (HPLC) ; dosage conforme aux normes USP/EP/FCC, 98,5 %–101,5 % sur matière sèche. |
| Aspect / Couleur | Poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Odeur | Inodore ou avec une légère odeur caractéristique ; goût légèrement amer |
| Forme posologique | Poudre liposomale, dispersible dans l'eau |
| Dosage recommandé | 500 à 2 000 mg par jour ; les études cliniques ont utilisé 1 g trois fois par jour (3 g/jour) pour la dépression et 1 à 3 g/jour pour le soutien de l’humeur |
| Application | Amélioration de la qualité du sommeil, équilibre de l'humeur, soutien de la sérotonine, réduction de l'anxiété, régulation du rythme circadien, soutien de la synthèse de la niacine |
| Extrait de la source | Issu de la fermentation (Corynebacterium glutamicumouEscherichia colisouches génétiquement modifiées) ; système de transport liposomal de phospholipides de tournesol |
| Formule moléculaire | C₁₁H₁₂N₂O₂ |
| Poids moléculaire | 204,23 g/mol |
| Délai de mise en œuvre | En stock : 3 à 5 jours ouvrables ; Commandes en gros/personnalisées : 2 à 3 semaines |
| Méthode d'expédition | Livraison express internationale (FedEx / DHL / UPS) ; fret aérien et maritime disponible ; expédition dans le monde entier, y compris dans les régions reculées. |
| Stockage | À conserver dans des récipients bien fermés, à l'abri de la lumière et de l'humidité. À conserver à température ambiante (10 °C–25 °C). Durée de conservation : 24 mois. |
| Conditionnement | 1 kg/sac en aluminium avec deux sacs plastiques à l'intérieur ; 25 kg/carton ou fût en fibre avec sac en aluminium à l'intérieur |
Haute pureté— Standardisé à ≥80 % de L-tryptophane par HPLC, avec un dosage de qualité USP de 98,5 % à 101,5 % sur base sèche disponible.
Amélioration liposomale— Les liposomes polymérisés encapsulent le L-tryptophane avec une rétention d'environ 80 % après 24 heures, protégeant ainsi l'acide aminé d'un métabolisme prématuré et contournant les voies de transport concurrentes des LNAA.
Précurseur de la sérotonine et de la mélatonineLe L-tryptophane est le seul précurseur alimentaire de la sérotonine et de la mélatonine. La conversion du tryptophane en 5-HTP par la TPH est l'étape limitante de la biosynthèse de la sérotonine.
Études cliniques sur la qualité du sommeil— Une revue systématique et une méta-analyse publiées dansAvis nutritionnelsIl a été démontré que la supplémentation en tryptophane améliorait significativement les paramètres de qualité du sommeil.
Études cliniques pour le soutien de l'humeurUne revue Cochrane portant sur 111 essais a identifié deux études de haute qualité démontrant la supériorité du L-tryptophane (1 g trois fois par jour pendant 12 semaines) par rapport au placebo pour soulager les symptômes dépressifs. Un essai contrôlé randomisé a démontré que l'association de 20 mg de fluoxétine et de 2 g de tryptophane par jour produisait des effets antidépresseurs rapides et un effet protecteur sur le sommeil lent.
Cytocompatible et bien toléré— Les effets cytotoxiques étaient faibles en présence de liposomes polymérisés, avec un pourcentage maximal de mortalité cellulaire de 30 % dans les études sur les cellules Caco-2. Des concentrations élevées de tryptophane ont induit une forte activité métabolique dans les études cellulaires.
Dispersable dans l'eau— Soluble dans l'eau (11,4 g/L à 25 °C) ; convient pour les capsules, les comprimés, les mélanges de boissons en poudre et les boissons fonctionnelles.
Traçabilité des lots— Un certificat d'analyse complet, un chromatogramme HPLC et des données d'identification sont fournis pour chaque lot.
| Application | Utilisation recommandée | Notes |
|---|---|---|
| Gélules / Comprimés | 500 mg par portion | 1 à 3 capsules par jour entre les repas ou au coucher |
| Boissons fonctionnelles | 250 à 500 mg par 250 mL | Dispersable dans l'eau ; convient aux formats RTD |
| Préparations pour boissons en poudre | 500 à 2 000 mg par sachet | Meilleure absorption lorsqu'il est pris avec une source de glucides pour améliorer le rapport tryptophane/LNAA |
| Formules pour favoriser le sommeil | 500 à 1 000 mg par portion | À prendre 30 à 60 minutes avant le coucher. |
| Formules pour le soutien de l'humeur | 1 000 à 3 000 mg par portion | Un essai clinique a utilisé 1 g trois fois par jour pour traiter la dépression. |
Des études cliniques ont évalué le L-tryptophane à différentes doses. Une revue Cochrane a recensé une étude de Thomson et al. portant sur 28 patients souffrant de dépression légère et 26 sujets témoins. Les patients dépressifs ont reçu un placebo pendant une semaine, puis du L-tryptophane (1 g trois fois par jour) pendant 12 semaines, tandis que les 26 sujets témoins ont reçu un placebo pendant 13 semaines. Les deux préparations se sont révélées supérieures au placebo pour soulager la dépression. Un essai contrôlé randomisé a démontré que l'association de 20 mg de fluoxétine et de 2 g de tryptophane par jour en début de traitement d'un trouble dépressif majeur semble constituer un protocole sûr, susceptible d'avoir à la fois un effet antidépresseur rapide et un effet protecteur sur le sommeil lent. Pour favoriser un sommeil réparateur et un équilibre de l'humeur, des doses de 500 à 2 000 mg par jour sont couramment utilisées. L’AESAN recommande une dose journalière maximale de L-tryptophane de 220 mg/jour dans les compléments alimentaires. Une analyse intra-sujets a montré qu’un régime riche en tryptophane entraînait une amélioration significative de l’humeur et une diminution des symptômes dépressifs, comparativement à un régime pauvre en tryptophane. Les formulations liposomales pourraient permettre une utilisation plus efficace de doses plus faibles grâce à une biodisponibilité accrue.
Informations importantes relatives à la sécurité :La prise de L-tryptophane en association avec des inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO), des ISRS ou d'autres médicaments sérotoninergiques est déconseillée sans surveillance médicale en raison du risque théorique de syndrome sérotoninergique. Les personnes souffrant d'insuffisance hépatique ou rénale, ou ayant des antécédents de syndrome d'éosinophilie-myalgie (SEM), doivent consulter un professionnel de santé avant utilisation. Les femmes enceintes ou allaitantes et les enfants ne doivent pas prendre de suppléments de L-tryptophane sans surveillance médicale. L'association historique entre le L-tryptophane et le syndrome d'éosinophilie-myalgie (SEM) à la fin des années 1980 était liée à un contaminant présent dans un lot de production spécifique d'un seul fabricant. Des investigations ultérieures ont montré que l'effet toxique n'était pas lié au L-tryptophane pur de qualité pharmaceutique. Tous les produits à base de L-tryptophane doivent être conformes aux spécifications de la Pharmacopée européenne concernant les limites d'impuretés.
Commandes d'actions :3 à 5 jours ouvrables après confirmation du paiement.
Commandes groupées / personnalisées :2 à 3 semaines, selon la quantité et les exigences de personnalisation.
Méthodes d'expédition :Transport express international (FedEx, DHL, UPS), fret aérien et fret maritime.
Couverture:Livraison dans le monde entier, y compris dans les régions éloignées.
Encyclopédie du L-tryptophane — Contexte scientifique
Le L-tryptophane (CAS 73-22-3), également connu sous le nom d'acide (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque ou acide L-2-amino-3-indolylpropanoïque, est un acide aminé aromatique protéinogène essentiel de formule brute C₁₁H₁₂N₂O₂ et de masse moléculaire 204,23 g/mol. Il se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, au goût légèrement amer, et sa solubilité dans l'eau est de 11,4 g/L à 25 °C. Le L-tryptophane est l'un des neuf acides aminés essentiels chez l'homme et le moins abondant parmi les acides aminés essentiels présents dans la plupart des protéines alimentaires.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| N° CAS | 73-22-3 |
| EINECS | 200-795-6 |
| Formule moléculaire | C₁₁H₁₂N₂O₂ |
| Poids moléculaire | 204,23 g/mol |
| Nom IUPAC | Acide (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque |
| Apparence | Poudre cristalline blanche à blanc cassé |
| Solubilité | 11,4 g/L dans l'eau (25 °C) |
| Point de fusion | 280–285 °C |
| Densité | 1,34 g/cm³ |
| Rotation spécifique | −31,1° (c=1, H₂O) |
| Dosage USP | 98,5 % à 101,5 % sur matière sèche |
Le L-tryptophane est le seul précurseur alimentaire de la sérotonine (5-hydroxytryptamine, 5-HT). Sa biosynthèse débute par l'hydroxylation du L-tryptophane en 5-hydroxytryptophane (5-HTP) par l'enzyme tryptophane hydroxylase (TPH), étape limitante de la synthèse de la sérotonine. Le 5-HTP est ensuite rapidement décarboxylé en sérotonine par la décarboxylase des acides aminés aromatiques. La sérotonine est alors convertie en N-acétylsérotonine par la sérotonine N-acétyltransférase, puis en mélatonine par l'hydroxyindole-O-méthyltransférase dans la glande pinéale. Environ 95 % du tryptophane alimentaire est métabolisé par la voie de la kynurénine, tandis que seulement 1 à 2 % environ est converti en sérotonine dans le cerveau.
La voie de la kynurénine est la principale voie de métabolisation du tryptophane, représentant environ 95 % de la dégradation du tryptophane alimentaire. Cette voie produit plusieurs métabolites neuroactifs, dont l'acide kynurénique (neuroprotecteur) et l'acide quinolinique (neurotoxique), et génère également du NAD⁺ comme cofacteur. L'équilibre entre les voies de la sérotonine et de la kynurénine est influencé par l'activation immunitaire, le stress et le statut en micronutriments.
Le L-tryptophane est un précurseur de la biosynthèse de la niacine (vitamine B3) dans le foie. Environ 60 mg de tryptophane alimentaire équivalent à 1 mg de niacine chez l'humain.
Une revue systématique, une méta-analyse et une méta-régression publiées dansAvis nutritionnelsL’étude de (2022) a évalué l’impact d’une supplémentation en tryptophane sur la qualité du sommeil. Cette étude, qui a passé en revue des essais contrôlés randomisés, a constaté qu’une supplémentation en tryptophane améliorait significativement les paramètres de qualité du sommeil, notamment la latence d’endormissement, l’efficacité du sommeil et la satisfaction subjective liée au sommeil. L’étude a conclu qu’une supplémentation en tryptophane pourrait être bénéfique pour améliorer la qualité du sommeil.
Une revue Cochrane a analysé 111 essais cliniques afin de déterminer si le 5-HTP et le tryptophane étaient plus efficaces qu'un placebo et s'ils étaient sans danger pour le traitement des troubles dépressifs chez l'adulte. Seuls deux essais ont été jugés de qualité suffisante pour répondre aux critères d'inclusion. L'étude de Thomson et al. a testé le L-tryptophane chez 28 patients souffrant de dépression légère et 26 sujets témoins. Les patients dépressifs ont reçu un placebo pendant une semaine, puis du L-tryptophane (1 g trois fois par jour) pendant 12 semaines, tandis que les 26 sujets témoins ont reçu un placebo pendant 13 semaines. Les deux préparations se sont révélées supérieures au placebo pour soulager la dépression. Quatre patients du groupe traité ont rapporté des effets indésirables (vertiges, nausées et diarrhée), contre aucun dans le groupe placebo.
Un essai préliminaire randomisé en double aveugle contrôlé par placebo a évalué l'association de tryptophane et de fluoxétine dans le traitement du trouble dépressif majeur. L'étude a démontré que l'association de 20 mg de fluoxétine et de 2 g de tryptophane par jour en début de traitement semble constituer un protocole sûr, susceptible d'avoir à la fois un effet antidépresseur rapide et un effet protecteur sur le sommeil lent.
Les résultats préliminaires indiquent que l'association de 1 à 3 g par jour de L-tryptophane et d'une exposition à une lumière vive en début de matinée est plus efficace que chacun de ces traitements pris isolément chez les patients atteints de trouble affectif saisonnier. Aucun cas de syndrome sérotoninergique ni d'autres effets indésirables graves n'a été rapporté avec ces doses.
Un essai contrôlé randomisé publié dansPubMedL’étude de (2014) a évalué les effets du tryptophane alimentaire sur les troubles affectifs. Une analyse intra-sujets a révélé des scores d’affect positif significativement plus élevés (p < 0,01) après la consommation d’un régime riche en tryptophane comparativement à un régime pauvre en tryptophane. Une consommation accrue de tryptophane alimentaire a entraîné une diminution des symptômes dépressifs et de l’anxiété (p < 0,05).
Une étude croisée randomisée, en double aveugle et contrôlée par placebo, menée auprès de 77 adultes en bonne santé soumis à une prise aiguë de 200 mg de 5-HTP et à un régime alimentaire de 4 semaines contenant 500 mg de Trp/jour, a montré que le 5-HTP ou le Trp peuvent influencer positivement la reconnaissance des émotions positives et une meilleure intégration de l'information.
L’encapsulation liposomale du L-tryptophane offre un mécanisme d’administration fondamentalement différent des formes conventionnelles. La bicouche phospholipidique entoure la molécule de L-tryptophane, formant une enveloppe protectrice qui améliore sa stabilité, son absorption et son internalisation cellulaire. Ce système d’administration :
Permet d'atteindre une rétention d'environ 80 % après 24 heures, contre seulement 20 % pour les formulations présentant une efficacité d'encapsulation inférieure.
Protège le L-tryptophane d'un métabolisme prématuré dans le tractus gastro-intestinal
Contourne la voie de transport compétitive des acides aminés à chaîne légère (LNAA).
Assure une libération prolongée pour un soutien équilibré de la sérotonine
Démontre de faibles effets cytotoxiques (mort cellulaire maximale de 30 %) dans les études sur les cellules Caco-2.
Des liposomes polymérisés ont été obtenus par irradiation UV de vésicules contenant du 1,2-bis(10,12-tricosadivnoyl)-sn-glycéro-3-phosphocholine et du 1,2-dimyristoyl-sn-glycéro-3-phosphocholine en proportions équimolaires, en présence de 10 et 50 % mol de L-tryptophane. Les concentrations élevées de L-tryptophane (50 % mol par rapport à la concentration lipidique totale) ont induit une plus grande quantité de polymères à six et neuf unités, permettant une meilleure intégration de la région polaire. Les liposomes polymérisés contenant 50 % mol de L-tryptophane ont conservé environ 80 % de l'acide aminé après 24 heures, contre 20 % pour ceux contenant 10 % mol. La cytotoxicité des liposomes polymérisés était faible, avec un taux de mortalité cellulaire maximal de 30 % observé sur les cellules Caco-2. L'absence d'effets cytotoxiques significatifs permet d'appliquer le système proposé à la santé humaine.
Le L-tryptophane est généralement bien toléré aux doses habituellement utilisées. Une revue Cochrane a noté que seuls des effets secondaires relativement mineurs ont été rapportés suite à l'ingestion de L-tryptophane, notamment des vertiges, des nausées et des diarrhées. Une analyse intra-sujets de régimes riches en tryptophane a montré des scores d'humeur positive significativement plus élevés et des symptômes dépressifs moins marqués comparativement aux régimes pauvres en tryptophane, sans qu'aucun effet indésirable grave n'ait été rapporté.
Contexte historique de la sécurité :L'association historique entre le L-tryptophane et le syndrome d'éosinophilie-myalgie (SEM) à la fin des années 1980 était liée à un contaminant présent dans un lot de production spécifique d'un seul fabricant. Des investigations ultérieures ont indiqué que l'effet toxique était dû à un contaminant dans ce lot particulier, et que le L-tryptophane pur de qualité pharmaceutique ne semblait pas avoir cet effet. La FDA a interdit l'importation de L-tryptophane en mars 1990, et l'acide aminé importé n'étant plus disponible sur le marché, l'incidence du SEM a rapidement diminué. La production moderne de L-tryptophane doit être conforme aux spécifications de la Pharmacopée européenne concernant les limites d'impuretés. Le L-tryptophane est généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la FDA pour une utilisation comme complément nutritionnel dans les aliments et les compléments alimentaires.
Statut réglementaire :
États-UnisLe L-tryptophane est réglementé comme ingrédient de complément alimentaire et est généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour une utilisation dans les aliments et les compléments alimentaires. Il figure dans l'inventaire des substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) de la FDA.
Union européenneL’AESAN recommande un apport journalier maximal de 220 mg de L-tryptophane dans les compléments alimentaires. Le Comité britannique sur la toxicité des substances chimiques dans l’alimentation, les produits de consommation et l’environnement (COT) a proposé une dose journalière de référence de 220 mg de L-tryptophane, à condition que ce dernier soit conforme aux spécifications de la Pharmacopée européenne.
Normes mondiales— Le L-tryptophane est décrit dans la Pharmacopée américaine (USP), la Pharmacopée européenne et la Pharmacopée japonaise, avec une spécification de dosage de 98,5 % à 101,5 % sur base sèche.
Interactions médicamenteuses :La prise concomitante de L-tryptophane et d'inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO), d'ISRS ou d'autres médicaments sérotoninergiques est déconseillée sans surveillance médicale en raison du risque théorique de syndrome sérotoninergique. Des cas de syndrome sérotoninergique ont été rapportés chez des patients prenant simultanément du L-tryptophane et de la fluoxétine. L'administration de 5-HTP en monothérapie ou en association avec d'autres antidépresseurs (à des doses inférieures à 50 mg/kg) n'a pas été associée à un syndrome sérotoninergique.
Les protocoles d'essais doivent respecter les normes internationales, notamment l'USP, la Pharmacopée européenne et le Codex Alimentarius FAO/OMS. Les formulateurs doivent vérifier les exigences réglementaires locales avant la mise sur le marché.
Ce produit est destiné à la recherche, aux applications nutraceutiques et à l'alimentation fonctionnelle. Il n'est pas destiné à diagnostiquer, traiter, guérir ou prévenir une quelconque maladie.
99 $/kg
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